En 1418 la isla de Porto Santo fue redescubierta por João Gonçalves Zarco y Tristão Vaz Teixeira. Al año siguiente, estos navegantes, acompañados por Bartolomeu Perestrelo llegan a la isla de Madeira. Habiendo tomado nota del potencial de las islas, así como de la importancia estratégica de estas, comenzó alrededor de 1425 la colonización, que fue una iniciativa de João I o del Infante Don Henrique.