Al poco de llegar a la universidad de una pequeña ciudad donde va a impartir clase, Abe se relaciona con dos mujeres: Rita Richards (Parker Posey), una solitaria profesora que busca que le rescate de su infeliz matrimonio; y Jill Pollard (Emma Stone), su mejor estudiante, que termina por convertirse en su amiga más cercana. A pesar de que Jill está enamorada de su novio Roy (Jamie Blackley), no puede evitar encontrar irresistible la personalidad artística y atormentada de Abe, así como su exótico pasado. Incluso cuando Abe deja señas de su desequilibrio mental, la fascinación de Jill no hace más que crecer. Sin embargo, cuando ella trata de convertir su relación en algo más romántico, él la rechaza.